刘休若（448年～471年），南朝宋宗室大臣，宋文帝刘义隆第十九子，母为罗美人。
孝建三年（456年）封巴陵王，大明四年（460年）为徐州刺史。宋明帝泰始二年（466年）为雍州刺史。以滥杀典签夏宝期降职号，六年复为荆州刺史，加散骑常侍。七年，明帝杀晋平王刘休祐，建安王刘休仁被猜忌，刘休若又被建康民间讹言有至贵相。当时刘休若被征代刘休祐为南徐州刺史，中兵参军王敬先劝其割据荆楚以拒朝廷，他即驰使告明帝，并杀王敬先。及明帝诛刘休仁，担心儿子刘昱将来不能自立，乃改授江州刺史，召至建康赐死。追赠侍中、司空，谥号为哀。
刘家花屋
刘休若生平
巴陵哀王休若，宋文帝第十九子也。孝建三年，年九岁，封巴陵王，食邑二千户。
大明二年，为冠军将军、南琅邪、临淮二郡太守，徙南彭城、下邳二郡太守，将军如故。四年，出为都督徐州诸军事、徐州刺史，将军如故，增督豫州之梁郡，增邑千户。明年，征为散骑常侍、左右郎将、吴兴太守。复征为散骑常侍、太常，未拜，前废帝永光元年，迁左卫将军。
太宗泰始元年，迁散骑常侍、中书令，领卫尉。未拜，复为左卫将军，常侍、卫尉如故。又未拜，出为使持节、都督会稽、东阳、永嘉、临海、新安五郡诸军事、领安东将军、会稽太守，率众东讨。进督吴、吴兴、晋陵三郡。寻加散骑常侍，进号卫将军，给鼓吹一部。又进督晋安、彭城二郡诸军事。二年，迁梁、雍、南北秦四州、荆州之竟陵、随二郡诸军事、宁蛮校尉、雍州刺史，持节、常侍、将军如故，增邑二千户，受三百户。
前在会稽，录事参军陈郡谢沈以谄佞事休若，多受贿赂。时内外戒严，普著袴褶，沈居母丧。被起，声乐酣饮，不异吉人，衣冠既无殊异，并不知沈居丧，尝自称孤子，众乃骇愕。休若坐与沈亵黩，致有奸私，降号镇西将军，又进卫将军。典签夏宝期事休若无礼，系狱，启太宗杀之，虑不被许，启未报，辄于狱行刑，信反果锢送，而宝期已死。
上大怒，与刘休若书曰：“孝建、大明中，汝敢行此邪？”刘休若母加杖三百，降号左将军，贬使持节都督为监，行雍州刺史，使宁蛮校尉，削封五百户。四年，迁使持节、都督湘州诸军事、行湘州刺史，将军如故。六年，荆州刺史晋平王刘休祐入朝，以休若监荆州事，进号征南将军、湘州刺史。仍为都督荆、湘、雍、益、梁、宁、南北秦八州诸军事、征西将军、荆州刺史，持节如故。寻加散骑常侍，又进号征西大将军、开府仪同三司。
晋平王刘休佑被杀，建安王刘休仁见疑。京邑讹言休若有至贵之表，太宗以言报之，休若内甚忧惧。会被征，代休祐为都督南徐、南兖、徐、兖、青、冀六州诸军事、征北大将军、南徐州刺史，持节、常侍、开府如故。刘休若腹心将佐咸谓还朝必有大祸，中兵参军京兆王敬先固陈不宜入，劝割据荆楚以距朝廷，休若伪许之。敬先既出，执录，驰使白太宗，敬先坐诛死。休若至京口，建安王休仁又见害，益怀危虑。上以休若和善，能谐缉物情，虑将来倾幼主，欲遣使杀之。虑不奉诏，征入朝，又恐猜骇，乃伪迁休若为都督江郢、司、广、交、豫州之西阳、新蔡、晋熙、湘州之始兴四郡诸军事、车骑大将军、江州刺史，持节、常侍、开府如故。征还召拜，手书殷勤，使赴七月七日，即于第赐死，时年二十四。赠侍中、司空，持节、都督、刺史如故，给班剑二十人，三望车一乘。
刘休若轶事典故
刘休若既死，上与骠骑大将军桂阳王刘休范书曰：外间有一师，姓徐名绍之，状如狂病，自云为涂步郎所使。去三月中，忽云：“神语道巴陵王应作天子，汝使巴陵王密知之。”于是师便访觅休若左右人，不能得。东宫典书姓何者相识，数去来，师解神语，东宫典书具道神语，东宫典书答云：“我识巴陵间一左右，当为汝向道。”数日，东宫典书复来语师云：“我已为汝语巴陵左右，道因达巴陵，巴陵具知，云莫声但听。”
又顷者史官奏天文占候，颇云休若应挟异端。神道芒昧，乃不可全信，然前后相准，略亦不无仿佛。且帖肆间，自大明以来有“若好”之谣，于今未止。诏若百重章句，皆配以美辞美事，诸不逞之徒，咸云必是休若。休若且知道路有异音，里巷有“若好”之谣，在西已奇惧，致王敬先吐猖狂之言。近休祐、休仁被诛，休若弥不自安，又左右多是不相当负罪之徒，恒说以道路之言叩动之，相与唱云：“万民之心，属在休若”，感激其意。
寻休若从来心迹，殊有可嫌。刘亮问高次祖，汝一应识此人，当给休若。休若在东纵恣群下无本末，还朝被贬，爵位小退，次祖被亮使归，过问讯，大泣，语次祖云：“我东行是一段功，在郡横为群小辈过失，大被贬降，我实愤怨，不解刘辅国何意不作。”次祖答云：“刘辅国蒙朝廷生成之恩，岂容有此理。”推此已是有奇意。吾使诸王在蕃，正令优游而已，本不以武事，而休若在西，广召弓马健儿，都不启闻。又戾道明等，昔亲为贼，罪应万死，休若至西，大信遇之，乃潜将往不启京。
吾知汝意谓休若处奉因事事何如，心迹既不复可测，因其还朝在第与书，事事诘诮于内，许密自引分，状如暴疾致故，差得于其名位及见子悉得全也。休若既是汝弟，使其狼心得申者，汝得守冶城边作太尉公邪？非但事关计，亦于汝甚切，汝可密白荀太妃令知。
庐江王刘祎，昔在西州，故上云冶城边也。休若子冲始袭封。宋顺帝升明三年，薨。会齐受禅，国除。
刘休若家庭成员人物关系：
曾祖：
刘翘 宋孝帝
爷爷：
宋武帝刘裕 (363～422) 南朝刘宋开国皇帝
叔祖父：
刘道怜 (368～422) 南朝宋宗室大臣
刘道规 (370～412) 南朝宋宗室大臣
父亲：
宋文帝刘义隆 (407～453) 刘宋王朝的第三位皇帝
兄弟：
刘休茂
刘铄 (431～453)
宋孝武帝刘骏 (430～464) 南朝宋第五位皇帝
侄子：
刘子顼 (456～466)
刘子鸾 (456～465)
刘子仁
刘子孟 (459～466)
刘子真
刘子勋 (456～466)
刘子元 (458～466)
刘子尚 (450～465)
刘子房 (456～466)
刘子绥
宋前废帝刘子业 (449～465) 中国古代十大昏君,南朝宋皇帝
侄女：
山阴公主刘楚玉 (?～465)
刘休祐
宋明帝刘彧 (439～472) 南朝宋皇帝
侄子：
刘燮 (470～479)
刘跻 (470～479)
刘智井 (?～470)
宋后废帝刘昱 (463～477) 南朝宋皇帝
刘翙 (470～479)
宋顺帝刘准 (467～479) 南朝宋皇帝
刘禧
刘嵩
刘赞 (470～478)
刘友 (469～479)
刘绍
宋元帝刘劭 (426～453) 南朝宋第四位皇帝
刘昶 (435～498)
刘休倩 (445～454)
刘休范 (448～474)
刘休仁
刘诞 (433～459)
刘休业
刘浚 (429～453)
刘夷父 (?～452)
刘浑 (439～455)
刘宏
刘袆 (436～470)
姊妹：
刘英媛
丈夫：
王藻 (?～465)
南郡献公主
丈夫：
褚渊 (435～482)
叔伯：
宋少帝刘义符 (406～424) 南朝宋皇帝
刘义康 (409～451)
刘义真 (407～424)
刘义季
刘义宣 (415～454)
刘义恭 (413～465)
姑妈：
刘荣男
姑父：
王偃 (400～455)
寿阳公主
吴郡宣公主
姑父：
褚湛之 (411～460)
始安公主
姑父：
褚湛之 (411～460)
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